Sommario
Quali sono le caratteristiche della reazione di eliminazione?
Le reazioni di eliminazione prevedono l’attacco di una base in posizione beta al gruppo uscente. Il substrato deve possedere qui un atomo o un gruppo di atomi (solitamente l’idrogeno) che può essere attaccato dalla base, lasciando indietro la sua coppia di elettroni che andrà a formare il doppio legame.
Quando sostituzione e quando eliminazione?
Le reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione avvengono quando un substrato elettrofilo viene attaccato da un reagente che a, a seconda dei casi, può comportarsi da nucleofilo (reazioni di sostituzione) o da base (reazioni di eliminazione).
Come avviene la sostituzione del nucleofila?
Sostituzione nucleofila. Sostituzione nucleofila al carbonio saturo. Una fra le reazioni più comuni che si incontrano in chimica organica è la reazione di sostituzione. In questo tipo di reazione, un particolare atomo o gruppo uscente presente in una molecola viene sostituito da un altro atomo o gruppo.
Come avviene la sostituzione del nucleofilo elettron-molecolare?
La sostituzione nucleofila alifatica bi-molecolare: Sn2 Esce un altro nucleofilo Il nucleofilo elettron-ricco attacca un C elettrofilo elettron-povero e si forma un unico stato di transizione al quale partecipano tutte e 2 le specie coinvolte nella reazione.
Come avviene la sostituzione del nucleofilo al carbonio saturo?
La sostituzione nucleofila al carbonio saturo è, da un punto di vista pratico, molto importante. Tale reazione è facile da interpretare: un nucleofilo (:Nu-) attacca un alogenuro alchilico al carbonio ibridato sp 3, che porta il gruppo uscente (Lg = leaving group) e ne risulta la sostituzione del gruppo uscente con il nucleofilo.
Come si reagisce con un alogenuro alchilico?
Quando si fa reagire con una base forte un alogenuro alchilico che ha un atomo di idrogeno legato ad un atomo di carbonio adiacente a quello che lega l’alogeno, si ottiene una reazione di eliminazione con formazione di un alchene. Per approfondimenti si veda: deidroalogenazione degli alogenuri alchilici.