Sommario
Cosa si intende per nucleofilia?
Per nucleofilia (o nucleofilicità) si intende la capacità di un reagente di rendere disponibili i propri elettroni in una reazione con un elettrofilo.
Qual è la differenza tra nucleofili e basicità?
Nucleofili: relazione tra nucleofilia a basicità. Poichè i nucleofili hanno una coppia non condivisa di elettroni, essi sono anche delle basi di Lewis. Vi è però una netta differenza tra nucleofilicità e basicità. La basicità infatti riguarda la posizione dell’equilibrio fra un elettron-donatore e un acido, che di norma è il protone.
Come si comporta il nucleofilo con le molecole di solvente?
Tale comportamento non dipende soltanto dall’interazione del nucleofilo con le molecole di solvente ma anche dal fatto che gli atomi più grandi sono più polarizzabili, cioè le loro nuvole elettroniche sono più facilmente distorte da una carica elettrica esterna.
Qual è la scala di nucleofilicità di un acido coniugato?
Un nucleofilo anionico è sempre più forte del suo acido coniugato: lo ione OH-è quindi un nucleofilo più forte del suo acido coniugato H 2 O; Per una serie di nucleofili in cui il centro nucleofilo è costituito dallo stesso atomo, la scala di nucleofilicità corrisponde alla scala di basicità.
Qual è la scala di basicità di un nucleofilo?
Per una serie di nucleofili in cui il centro nucleofilo è costituito dallo stesso atomo, la scala di nucleofilicità corrisponde alla scala di basicità. I composti ossigenati, per esempio, mostrano il seguente ordine di reattività nucleofila: RO- > OH – > C 6 H 5 O-
Come avviene la sostituzione del nucleofila?
Sostituzione nucleofila. Sostituzione nucleofila al carbonio saturo. Una fra le reazioni più comuni che si incontrano in chimica organica è la reazione di sostituzione. In questo tipo di reazione, un particolare atomo o gruppo uscente presente in una molecola viene sostituito da un altro atomo o gruppo.
Quali molecole possono comportarsi da nucleofili?
I nucleofili possono essere molecole neutre con doppietti elettronici non condivisi o anioni, sia inorganici che organici . Esempi di molecole che si comportano da nucleofilo sono: l’acqua (H 2 O, con due doppietti sull’ossigeno) l’ammoniaca (NH 3, con un doppietto sull’azoto) gli alcoli (ROH, con due doppietti sull’ossigeno)
Come avviene la sostituzione di nucleofila S n 2?
– il carbonio a cui si verifica la sostituzione subisce una inversione di configurazione (inversione di Walden). In cui: Nu = nucleofilo Lg = leaving group (gruppo uscente) Un esempio di reazione che procede attraverso un meccanismo di sostituzione nucleofila S N 2 è il seguente: Br-+ CH 3 I → CH 3 Br + I-
Quali sono le addizioni del nucleofilo?
Le addizioni nucleofile riguardano principalmente i gruppi C=O e C≡N. In questi gruppi, infatti, gli elettroni dei legami multipli sono attratti dagli atomi a maggior elettronegatività (O ed N); ciò permette all’atomo di carbonio di acquistare una parziale carica positiva (δ +) che diventa un punto di attacco per il nucleofilo.