Come capire se le molecole sono chirali?
Una molecola è chirale se tra i suoi elementi di simmetria non vi è alcun asse di rotazione improprio. Due molecole identiche in tutto, salvo l’essere una l’immagine speculare dell’altra tra loro non sovrapponibili, sono dette enantiomeri.
Per cosa differiscono gli enantiomeri?
Gli enantiomeri hanno proprietà chimico-fisiche identiche. Differiscono esclusivamente nel comportamento nei confronti della luce polarizzata e di reattivi chirali. Il potere rotatorio specifico dei due enantiomeri è uguale in valore assoluto, ma di segno opposto, da qui il nome di antipodi ottici.
Quando una molecola non è chirale?
Per valutare la chiralità di una molecola è pertanto necessario considerare la molecola nella sua interezza: una molecola che possiede un piano di simmetria non è chirale; viceversa, nessuna molecola chirale possiede un piano di simmetria.
Quali sono i due enantiomeri?
Come detto in precedenza, due enantiomeri sono molecole differenti. Molti farmaci chirali sono sintetizzati come miscele racemiche, ma molto spesso l’attività farmacologica desiderata è presente solamente in uno dei due enantiomeri, detto eutomero. L’altro enantiomero, detto distomero, è inattivo o meno attivo.
Qual è la velocità di reazione dei due enantiomeri?
Nella risoluzione cinetica si sfrutta invece la diversa velocità di reazione dei due enantiomeri con un reattivo stechiometrico o molto più spesso un catalizzatore, ad esempio un enzima, enantiomericamente puro. In questo caso in genere il reattivo enantiomericamente puro non è incorporato nei prodotti.
Quali sono le proprietà fisiche di due molecole enantiomere?
Due molecole enantiomere l’una dell’altra possiedono le medesime proprietà fisiche, tranne una: la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata. Questa capacità, definita potere rotatorio, è uguale in valore assoluto, ma opposta di segno per ognuno dei due enantiomeri.