Cosa è una sostituzione nucleofila aromatica?
Una sostituzione nucleofila aromatica è una reazione di sostituzione nucleofila usata in chimica organica nella quale si ha come substrato un alogenuro arilico.
Come avviene la sostituzione del nucleofila?
Sostituzione nucleofila. Sostituzione nucleofila al carbonio saturo. Una fra le reazioni più comuni che si incontrano in chimica organica è la reazione di sostituzione. In questo tipo di reazione, un particolare atomo o gruppo uscente presente in una molecola viene sostituito da un altro atomo o gruppo.
Qual è il meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica?
Il meccanismo della reazione di sostituzione elettrofila aromatica prevede l’iniziale formazione di un carbocatione noto con il nome di intermedio di Wheland (o ione arenio). Tale carbocatione è stabilizzato per risonanza:
Come avviene la sostituzione del nucleofilo al carbonio saturo?
La sostituzione nucleofila al carbonio saturo è, da un punto di vista pratico, molto importante. Tale reazione è facile da interpretare: un nucleofilo (:Nu-) attacca un alogenuro alchilico al carbonio ibridato sp 3, che porta il gruppo uscente (Lg = leaving group) e ne risulta la sostituzione del gruppo uscente con il nucleofilo.
Quali sono le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica?
Le principali reazioni di sostituzione elettrofila aromatica sono: 1) Nitrazione. Nel primo stadio si forma l’elettrofilo: Il catione nitronio attacca quindi l’anello benzenico: 2) Formazione di ammine aromatiche. Il nitrobenzene può essere ridotto ad amminobenzene (anilina) per riduzione con stagno.
Come avviene la sostituzione elettrofila aromatica al benezene?
Il meccanismo generale della reazione di sostituzione elettrofila aromatica al benezene prevede nel primo stadio l’addizione dell’elettrofilo all’anello benzenico e, nel secondo stadio, l’eliminzaione di un protone. Il risultato finale è la sostituzione di un atomo di idrogeno con un altro gruppo: