Quali sono i due meccanismi della eliminazione in ambiente basico degli alogenuri alchilici?

Quali sono i due meccanismi della eliminazione in ambiente basico degli alogenuri alchilici?

Esistono 2 possibili meccanismi: meccanismo sincrono di formazione del legame C-Nu e rottura del legame C-X (reazione SN2).

Come avviene la sostituzione Nucleofila?

Il meccanismo di questa reazione prevede una fase iniziale lenta nella quale il gruppo uscente acquisti due elettroni dal legame con l’atomo di carbonio e lasci la molecola sotto forma di ione negativo o di specie neutra.

Quali fattori favoriscono la reazione SN2?

La reazione SN2 è quindi favorita su atomi di carbonio meno sostituiti (cioè con più atomi di idrogeno legati). Gli alogenuri di metile sono quindi i più veloci nelle sostituzioni SN2 perché hanno solo tre atomi di idrogeno proiettati contro il nucleofilo entrante.

Quali sono le due principali reazioni degli alogenuri alchilici?

Un largo numero di reazioni degli alogenuri alchilici può essere suddiviso fra reazioni di sostituzione e reazioni di eliminazione.

Quali alogenuri danno reazioni di sostituzione?

Gli alogenuri alchilici sono le molecole ideali per studiare le reazioni di sostituzione nucleofila SN1 e SN2 e di eliminazione E1 e E2. Queste reazioni avvengono anche con altre molecole, ma è conveniente studiarle qui usando gli alogenuri alchilici come modelli.

Cosa si intende per eliminazione E1?

La E1 è una reazione di eliminazione unimolecolare in cui la velocità della reazione dipende unicamente dalla concentrazione del substrato (alogenuro alchilico) ed è indipendente dalla concentrazione della base (cinetica del primo ordine). La legge cinetica di tale reazione è dunque del tipo: v = k · [R-Lg].

Cosa avviene in tutte le reazioni SN2?

Nel meccanismo SN2 la reazione avviene in un unico stadio: Il nucleofilo attacca il substrato polarizzato dalla parte opposta del gruppo uscente forzando ad uscire l’atomo di alogeno che se ne va portando con sé gli elettroni di legame.

Qual è la differenza tra nucleofili e basicità?

Nucleofili: relazione tra nucleofilia a basicità. Poichè i nucleofili hanno una coppia non condivisa di elettroni, essi sono anche delle basi di Lewis. Vi è però una netta differenza tra nucleofilicità e basicità. La basicità infatti riguarda la posizione dell’equilibrio fra un elettron-donatore e un acido, che di norma è il protone.

Come si comportano i nucleofili?

I nucleofili possono essere molecole neutre con doppietti elettronici non condivisi o anioni, sia inorganici che organici (carbanioni). Esempi di molecole che si comportano da nucleofilo sono: l’ acqua (H 2 O, con due doppietti sull’ ossigeno) l’ ammoniaca (NH 3, con un doppietto sull’ azoto)

Quali sono le addizioni del nucleofilo?

Le addizioni nucleofile riguardano principalmente i gruppi C=O e C≡N. In questi gruppi, infatti, gli elettroni dei legami multipli sono attratti dagli atomi a maggior elettronegatività (O ed N); ciò permette all’atomo di carbonio di acquistare una parziale carica positiva (δ +) che diventa un punto di attacco per il nucleofilo.

Quando sostituzione e quando eliminazione?

Le reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione avvengono quando un substrato elettrofilo viene attaccato da un reagente che a, a seconda dei casi, può comportarsi da nucleofilo (reazioni di sostituzione) o da base (reazioni di eliminazione).

Cosa si intende per sostituzione Elettrofila?

Una sostituzione elettrofila è una reazione chimica in cui un elettrofilo – ovvero una specie carente di elettroni e con un orbitale vuoto – va a sostituire un altro gruppo (spesso, ma non sempre, un semplice atomo di idrogeno) su una molecola.

Qual’è la reazione caratteristica degli alogenuri alchilici?

Quando si fa reagire con una base forte un alogenuro alchilico che ha un atomo di idrogeno legato ad un atomo di carbonio adiacente a quello che lega l’alogeno, si ottiene una reazione di eliminazione con formazione di un alchene.

Cosa sono gli alogenuri alchilici?

gli alogenuri alchilici hanno come formula generale R-X, dove R è un gruppo alchilico (metile, etile ecc…) ed X, è un alogeno. Vengono classificati in base al numero di gruppi alchilici legati al carbonio dell’alogeno. -Alogenuro primario: un solo gruppo alchilico presente. -Alogenuro

Qual è la configurazione elettronica degli alogeni?

Gli alogeni hanno configurazione elettronica esterna s2p5 e il loro comportamento è in massima parte dettato dal fatto che essi tendono a formare l’ottetto s 2 p 6 e quindi ad assumere la configurazione elettronica del gas nobile che lo segue.

Quali sono le caratteristiche degli alogeni?

Gli alogeni sono gli elementi del VII gruppo della tavola periodica. Caratteristiche degli alogeni. Gli alogeni hanno configurazione elettronica esterna s 2 p 5 e il loro comportamento è in massima parte dettato dal fatto che essi tendono a formare l’ottetto s 2 p 6 e quindi ad assumere la configurazione elettronica del gas nobile che lo segue.

Come avviene la sostituzione dell’alogenuro uscente?

La reazione avviene in un solo stadio quando il nucleofilo si avvicina da una direzione opposta all’alogenuro uscente, invertendo di conseguenza la stereochimica dell’atomo di carbonio chirale. Stereochimica del meccanismo della sostituzione nucleofila alifatica bi-molecolare Sn2: