Sommario
Quali sono le reazioni degli idrocarburi aromatici?
Gli idrocarburi aromatici, come gli alcheni e gli alchini, reagiscono con elettrofili E+ (atomi o gruppi di atomi attirati dagli elettroni π delocalizzati nell’anello ben- zenico). In questo caso si verificano reazioni di sostituzione elettrofila aromatica e non di addizione elettrofila.
Perché NH2 è fortemente attivante?
Effetto induttivo ed effetto mesomero +I sono attivanti (CH3 è l’unico, anche CH3CH2 ecc, tutti i gruppi alchilici, perché cedono elettroni). Con Cl, O, NH2, NO2, sono –I, perché sono gruppi più elettronegativi dell’H quindi tendono ad attirare verso di sé gli elettroni.
Quali sono le reazioni del benzene?
La reazione caratteristica del benzene è la sostituzione elettrofila aromatica, in cui un atomo di idrogeno è sostituito da un elettrofilo. Il benzene non dà reazioni di addizione come altri idrocarburi insaturi, perchè l’addizione darebbe un prodotto di reazione non aromatico.
Quali sono le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica?
Le principali reazioni di sostituzione elettrofila aromatica sono: 1) Nitrazione. Nel primo stadio si forma l’elettrofilo: Il catione nitronio attacca quindi l’anello benzenico: 2) Formazione di ammine aromatiche. Il nitrobenzene può essere ridotto ad amminobenzene (anilina) per riduzione con stagno.
Come avviene la sostituzione elettrofila aromatica al benezene?
Il meccanismo generale della reazione di sostituzione elettrofila aromatica al benezene prevede nel primo stadio l’addizione dell’elettrofilo all’anello benzenico e, nel secondo stadio, l’eliminzaione di un protone. Il risultato finale è la sostituzione di un atomo di idrogeno con un altro gruppo:
Qual è la reattività degli Anelli aromatici verso le sostituzioni elettrofile?
La reattività degli anelli aromatici verso le sostituzioni elettrofile dipende dall’effetto dei sostituenti. Il gruppo -CN è un disattivante molto forte. Il gruppo -COCH 3 è un disattivante forte. Il gruppo -OCH 3 è un attivante forte. Il gruppo -CH 3 è un attivante debole
Qual è l’effetto dei sostituenti sulla reattività?
Effetto dei sostituenti sulla reattività. Quando nell’anello benzenico viene introdotto un gruppo funzionale, questo induce una serie di effetti sui rimanenti 5 idrogeni, tali da modificarne la reattività nei confronti di successive sostituzioni elettrofile.